Фамилия Скибиляк звучит как загадка, но её ключ — в суффиксе -як. Это типичный украинский и юго-западный русский патронимический или прозвищный формант, который часто заменял великорусское -ов/-ев. В польском языке ему соответствует -ak. Такое окончание указывает, что фамилия сложилась на землях, где пересекались украинское, польское и белорусское влияние — скорее всего, на Подолье, Волыни, в Галиции или на западе современной Беларуси.

Основа фамилии — «скибил». Самое прямое объяснение лежит в польском и украинском диалектном слове «скибель» (skibel) — струг, рубанок, инструмент для строгания. В таком случае Скибиляк — это «сын Скибила», то есть потомок человека, которого прозвали по профессии: столяра, плотника или бондаря. Прозвища по ремеслу были одним из главных источников фамилий в Речи Посполитой, где цеховые мастера часто получали фамилии от названия своего инструмента.

Есть и вторая, не менее правдоподобная версия. В тех же говорах «скибити» или «скибувати» означало «откалывать, отсекать, делать зарубку». Прозвище Скибило могли дать человеку с резким, колким характером, либо тому, кто занимался рубкой леса, заготовкой дров или даже каменотёсным делом. Фамилия Скибиляк могла закрепиться за целым родом лесорубов или плотников, которые передавали своё ремесло по наследству.

В написании фамилии любопытна буква «и» в корне. В польском языке слово «skibel» пишется через i, и фамилия Skibielak или Skibylak встречается среди польских переселенцев. Русская передача через «и» (Скибиляк) — это калька с местного произношения, где звук был мягким или редуцированным. Это ещё один аргумент в пользу западного, польско-украинского происхождения фамилии.

Сословного барьера у Скибиляков не было: такие фамилии могли носить и свободные крестьяне-хлеборобы, и мещане, и казаки. В реестрах XIX века носители этой фамилии чаще всего записаны как православные или греко-католики из Подольской и Волынской губерний. Сегодня фамилия встречается на Украине, в Польше, а также в среде украинской диаспоры в Канаде и США.