Фамилия Скипальская — женская форма от Скипальский, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые образуются от имени или прозвища отца, фамилии на -ский/-цкий в массе своей указывают на владельческий топоним: так называли дворян по названию родового поместья или выходцев из конкретного села или города. Скипальский, скорее всего, происходит от названия населённого пункта вроде Скипаль, Скипали или Скипалово.

Корень «скип-» в славянских языках связан со значением «бросать, кидать» (ср. польское skipać — «брызгать, плескать», украинское «скипати» — «кипеть, бурлить»). Однако в роли прозвища или названия места этот корень мог получить иное осмысление. Например, в польской ономастике известна фамилия Skipała, означавшая человека торопливого или небрежного в работе. Но для фамилии Скипальский более вероятна версия топонимическая: в Польше и Западной Беларуси есть несколько деревень с похожими названиями (Скипа, Скипно), и житель такой местности получал прозвище Скипаль, а его потомки — фамилию Скипальский.

Суффикс -альск- встречается реже, чем распространённые -овск- или -инск-, и это может указывать на более позднее или локальное образование фамилии. В Российской империи фамилии на -ский часто присваивались духовенству при поступлении в семинарию: ученикам давали искусственные фамилии по названию села или храма. Однако Скипальская могла возникнуть и естественным путём — как указание на выходца из имения Скипалы, которое, по косвенным данным, существовало на территории современной Литвы или Польши.

Сословно носители фамилии Скипальские, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, закреплённых за землёй. Встречаемость фамилии низкая, что говорит о её узколокальном происхождении. Если искать следы, стоит обратить внимание на Гродненскую и Виленскую губернии — именно там чаще всего фиксируются подобные топонимы и фамилии.