Фамилия Скипальский — одна из тех, что сразу выдают польское или западнорусское происхождение благодаря суффиксу -ский. В отличие от массовых -ов и -ин, такие фамилии чаще всего были дворянскими или шляхетскими, хотя со временем закрепились и у крестьян, особенно на землях бывшей Речи Посполитой. Основа здесь — Скипал(а) или Скипало, а суффикс -ский добавил фамилии «благородное» звучание по польскому образцу: от названия местности или прозвища.

Самая прямая версия: корень «скип-» восходит к польскому и украинскому глаголу «скипати» — кипеть, бурлить, а также «скипатися» — вспыхивать, горячиться. Прозвище Скипала могли дать человеку вспыльчивому, несдержанному, с крутым нравом. Такие прозвища были распространены в среде мелкой шляхты и казачества, где ценили яркие черты характера. В белорусских говорах «скипаць» означает ещё и «брызгать», «плескать» — возможно, прозвище относилось к говорливому или суетливому человеку.

Есть и более редкая, но правдоподобная гипотеза: от литовского «skipeti» — щипать, отщипывать. В районах современной Гродненской и Витебской областей, где веками жили балтские и славянские племена, такие заимствования не редкость. Тогда Скипальский мог означать выходца из семьи, где предок занимался каким-то щипковым ремеслом — например, трепал лён или щипал шерсть.

Географический след фамилии ведёт на северо-запад современной Беларуси и в Подляшье (восток современной Польши). В метриках XIX века Скипальские встречаются в Гродненской и Виленской губерниях, а также среди католической шляхты Минской губернии. Написание с мягким знаком — Скипальский, а не Скипалский — указывает на ополяченную или окатоличенную ветвь, где фамилию записывали по правилам польской орфографии. В советское время, при русификации, часть носителей могла сменить окончание на -ский без мягкого знака, но большинство сохранило исходную форму.

Спорных версий здесь немного: иногда фамилию пытаются связать с греческим «скипетр» или латинским «scipio» (жезл), но это чистая народная этимология — ни фонетически, ни исторически такие корни в славянской антропонимии не подтверждаются. Реалистичнее всего видеть в Скипальском человека из рода вспыльчивого или кипучего предка, а может — просто выходца из деревни с названием Скипалы или Скипалово, следы которой теряются в картах XVIII века.