Фамилия Скобельская напрямую связана с прозвищем Скобель, которое и стало её основой. В древнерусском языке скобелем называли плотничий инструмент — широкий нож с рукоятками по краям, которым строгали и скоблили дерево, снимая кору или выравнивая поверхность. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, был либо плотником, постоянно работавшим со скобелем, либо скорняком, который использовал похожий инструмент для выделки шкур. Однако у слова было и переносное значение: скобелем в народе могли окликнуть человека грубоватого, «неотёсанного», с тяжёлым характером — того, кого в других говорах называли «дубоватым» или «шершавым».

Суффикс -ск- в фамилии указывает на типичную модель образования от прозвища, но с оттенком принадлежности или территориальной привязки. Чаще всего фамилии на -ский в русской традиции возникали у дворянства или духовенства, но в XIX веке эта модель распространилась и на другие сословия, особенно на западе и юге России, а также на Украине и в Беларуси. В случае со Скобельской прозвище Скобель, изначально присоединённое к наследственному имени, со временем полностью заменило его в повседневной жизни и в официальных документах, а форма на -ская закрепилась за женской линией рода.

Интересно, что фамилия сохранила не уменьшительную, а исходную форму прозвища. Это отличает её от более частых вариантов вроде Скобелёв или Скобельников, где суффиксы -ёв и -ник прямо указывают на профессию. Здесь же мы видим архаичную модель, при которой прозвище перешло в фамилию почти без изменений, что говорит о давнем происхождении рода. Возможно, предки Скобельских жили в местности, где прозвище было настолько устойчивым, что не потребовало дополнительных словообразовательных уточнений.

Точных сведений о конкретных носителях фамилии в исторических источниках мало, но это не редкость для фамилий, образованных от профессиональных прозвищ. Сам инструмент — скобель — был настолько распространён в плотницком деле, что прозвища от него возникали независимо в разных регионах. Поэтому Скобельские могут иметь разные корни, не связанные общим предком, но объединённые общим ремеслом или характером основателя рода.