Фамилия Скобельский принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от личного прозвища. В её основе лежит нарицательное «скобель» — плотничий инструмент для скобления, которым снимали кору с брёвен или выравнивали поверхность дерева. Прозвище Скобель мог получить либо сам мастер, постоянно работавший этим инструментом, либо человек грубоватый, «неотёсанный» — слово использовали и в переносном смысле, намекая на простоту нрава.

Суффикс -ск- в окончании фамилии указывает на модель образования, характерную для шляхетских и польских фамилий, но в русской среде она также была широко распространена. Здесь она работает как притяжательная: Скобельский — потомок Скобеля, «сын человека, которого звали Скобель». Такая форма часто встречается у фамилий, закрепившихся в западных и юго-западных регионах России, Беларуси и Украины, где польская ономастическая традиция смешивалась с русской.

Интересно, что однокоренные фамилии — Скобелев, Скобельников, Скобельцын — встречаются чаще, чем Скобельский. Это делает данную фамилию более редкой и точечной. Скобелев, например, образован напрямую от прозвища через патронимический суффикс -ев, а Скобельский — через более сложную модель, что может говорить о более позднем оформлении или о происхождении от названия места, например, деревни, где жили Скобели.

Точное время и место возникновения фамилии Скобельский сейчас назвать трудно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и подобные прозвищные основы закреплялись в разное время в разных слоях общества. Однако сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, делает её ценным памятником славянской письменности и культуры, а её носители могут с полным правом считать себя потомками людей, чьё прозвище было связано с плотницким ремеслом или с меткой характеристикой характера.