Фамилия Служивый — яркий пример того, как прозвище, данное по роду деятельности, закрепилось и стало наследственным именем. В её основе лежит прилагательное «служивый», которое в дореволюционной России было не просто описанием, а устойчивым обозначением человека на государственной, чаще всего военной, службе. Солдата, матроса или унтер-офицера в народе так и называли — «служивый», в отличие от «служилого» (дворянина на службе) или «служителя» (церковнослужителя или работника). Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был рядовым или младшим командиром, которого окружающие идентифицировали именно по этой примете: «вот идёт наш служивый».

С точки зрения словообразования фамилия стоит несколько особняком. Она образована напрямую от полного прилагательного без типичных фамильных суффиксов -ов/-ев, -ин или -ский. Такая модель — «чистое» прилагательное в роли фамилии — характерна для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских областей. В русском языке чаще встречаются формы Служивцев (от отчества «сын служивого») или Служивов (с усечением и суффиксом -ов). Фамилия Служивый в её нынешнем виде могла возникнуть в среде казачества или однодворцев — сословий, где военная служба была наследственной и составляла основу идентичности. В казачьих станицах прозвище «Служивый» могло закрепиться за родом, который из поколения в поколение нёс сторожевую или пограничную службу.

Версия о происхождении от мирского имени или прозвища «Служивый», данного по характеру (услужливый, исполнительный), менее вероятна. В народной среде слово «служивый» имело чёткий социальный адрес: оно указывало на статус, а не на личное качество. Поэтому искать корни фамилии стоит не в словарях древнерусских имён, а в истории военных поселений, рекрутских наборов и казачьих формирований. Географически фамилия тяготеет к югу России, Украине и Дону — регионам, где военная служба была образом жизни для значительной части населения.

Интересно, что в XIX веке фамилия Служивый могла быть не только наследственной, но и «уличной» — то есть неформальным прозвищем целой семьи в деревне. Если в ревизских сказках (переписях) она не фиксировалась, то в быту её могли использовать для отличия одного рода от другого. Позже, при оформлении документов, многие такие прозвища официально закреплялись. Таким образом, носитель фамилии Служивый с высокой долей вероятности происходит из среды простых служилых людей — солдат, казаков или стрельцов, чья жизнь была подчинена уставу и государственной повинности.