Фамилия Смеловский звучит по-дворянски, но на деле у неё две равноправные истории происхождения, и обе ведут в разные стороны. Первая — географическая: фамилию могли образовать от названия города Смела в Черкасской области Украины, что стоит на реке Тясмин. Основатель рода, вероятно, родился там или подолгу жил, а перебравшись на новое место, получил прозвище по родному краю — так и закрепилось Смеловский. Вторая версия — прозвищная: от слова «смелый», то есть отважный, бесстрашный, решительный, не боящийся трудностей человек. В этом случае фамилию дали потомку того, кого в округе звали Смеловый, и со временем она закрепилась за его детьми.

Суффикс -ский в фамилии — типичный признак «географической» модели: так в русской традиции оформляли прозвания выходцев из сёл и городов. Но тут есть нюанс: если бы фамилию строили напрямую от топонима Смела, логичнее было бы ожидать форму Смеленский или Смелянский — по правилам образования прилагательных от названий на -а. Форма Смеловский скорее указывает на основу «смел-», то есть на прилагательное «смелый», а не на название города. Поэтому версия с прозвищем выглядит правдоподобнее: она проще и не требует допущений о переездах.

Впрочем, обе гипотезы не исключают друг друга. В украинских и южнорусских говорах слово «смелый» могло звучать как «смеловый», и прозвище Смеловый вполне могло возникнуть независимо от топонима. А вот фамилия в форме Смеловский встречается и у польской шляхты — там суффикс -ский вообще был маркером благородного происхождения, и фамилию могли носить люди, чьи предки владели землёй в окрестностях Смелы. Но документальных подтверждений этой версии нет, так что она остаётся лишь предположением.

Стоит добавить, что фамилия редкая и в основном встречается на Украине и в центральной России, куда её могли принести переселенцы или духовенство. Семинаристам часто меняли фамилии на более благозвучные, и Смеловский могло быть искусственным образованием от той же основы «смел-», чтобы подчеркнуть характер будущего священника. Но и это лишь догадка: точных записей о происхождении рода не сохранилось.