Фамилия Смешной — редкий пример, когда прозвище стало фамилией почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В большинстве случаев русские фамилии образуются с помощью суффиксов -ов, -ин, -ский (Смешнов, Смешнин), но здесь мы видим адъективную модель: фамилия представляет собой застывшее прилагательное в именительном падеже. Такая форма характерна для южнорусских и украинских земель, где фамилии вроде Весёлый, Хмурый, Смешной были распространены среди казачества и крестьян. Человек, получивший такое прозвище, мог быть балагуром, шутником или, напротив, обладать нелепой внешностью, вызывавшей улыбку.

Слово «смешной» в древнерусском языке имело более широкий спектр значений, чем сегодня. Оно могло означать не только «вызывающий смех», но и «достойный осмеяния», «странный» или «нелепый». В диалектах встречалось и значение «забавный, потешный». Прозвище Смешной могло закрепиться за скоморохом, участником народных игрищ или просто за человеком с весёлым нравом. В документах XVII–XVIII веков встречаются отдельные упоминания крестьян и посадских людей с таким прозвищем, но фамилия оставалась редкой — она не попала в массовые списки дворянских родов и не фиксируется в крупных генеалогических справочниках.

С точки зрения словообразования, фамилия Смешной — чисто русская, образованная от общеславянского корня *směx- (смех) с помощью продуктивного суффикса -н-, дающего прилагательное. Ударение падает на последний слог, что отличает её от похожих фамилий с ударением на первый слог (Смешной против Смешный — последняя форма встречается у украинцев и белорусов). В современных телефонных справочниках и базах данных фамилия Смешной фиксируется единично, в основном в Центральной России и на юге Украины.

Филолог Б. Унбегаун в своём труде «Русские фамилии» отмечал, что адъективные фамилии без суффикса — один из самых архаичных пластов русской ономастики. Смешной стоит в одном ряду с фамилиями Благой, Худой, Малой, но в отличие от них сохранил прямую связь с эмоциональной оценкой. Носители этой фамилии могут с уверенностью сказать, что их предок был либо местным затейником, либо человеком, чья внешность или поведение дали повод для прозвища, которое не изменилось за столетия.