Фамилия Смешная — редкий случай, когда современное значение слова почти совпадает с тем, что вкладывали в прозвище предки, но с важной поправкой. В древнерусском языке «смешной» означало не «вызывающий смех», а «склонный к смеху, весёлый, потешный». Прозвище Смешной давали балагура, шутника, человека, который любил посмеяться и сам был источником веселья. Такие прозвища были распространены в крестьянской среде, где ценили не только трудолюбие, но и лёгкий нрав.

С точки зрения словообразования, фамилия Смешная — это адъективная форма, то есть прилагательное, которое перешло в разряд фамилий. Модель образования проста: основа «смеш-» (от глагола «смеяться» или существительного «смех») плюс суффикс «-н-» и окончание «-ая». По такой же схеме образованы фамилии Весёлая, Бойкая, Тихая. В русской ономастике фамилии на «-ая» чаще встречаются на юге России и Украине, хотя в целом они характерны для всей восточнославянской территории. Фамилия Смешная не имеет дворянского или книжного происхождения — это народное прозвище, которое закрепилось за конкретным родом.

Интересно, что фамилия Смешная могла возникнуть и как «охранительное» имя. В старину родители намеренно давали детям прозвища с нелестным или комичным оттенком, чтобы обмануть злых духов: считалось, что «смешного» человека нечистая сила не тронет. Однако в случае с этой фамилией такая версия менее вероятна — прямое значение «весёлый» перевешивает. Сравните с однокоренной фамилией Смехов, которая образована от той же основы, но с другим суффиксом: Смешная — это характеристика самого человека, а Смехов — указание на принадлежность к роду Смеха (то есть человека по прозвищу Смех).

Встречается фамилия нечасто. По данным переписей, основная масса носителей сосредоточена в центральных областях России и на Украине. В дореволюционных источниках фамилия почти не фиксируется — вероятно, из-за того, что в официальных документах её могли заменять на более «благозвучные» варианты вроде Смешков. Но в устном бытовании она сохранилась. Сейчас фамилия Смешная — редкая, но не исчезающая: её носители есть в нескольких десятках российских регионов, и она по-прежнему вызывает улыбку при первом знакомстве, что полностью соответствует её исконному смыслу.