Фамилия Стародумов образована от личного прозаища Стародум, которое носил предок. Слово «стародум» в старину обозначало человека, приверженного старым обычаям, «старой закалки», того, кто предпочитал уклад минувших дней новым веяниям. Прозвище метко характеризовало взгляды и характер человека, а уже его потомки получили отчество-фамилию по имени отца.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе «Стародум» добавили типичный русский суффикс принадлежности -ов, который отвечал на вопрос «чей?». Сын Стародума становился Стародумовым, внук тоже носил эту фамилию, и так она закреплялась за родом. Такая схема — самая массовая в русской ономастике, она же использована в фамилиях Скородумов, Добродумов или, скажем, Долгоруков, где прозвище также складывалось из двух значимых частей.

Интересно, что прозвище Стародум не имело отношения к возрасту. Стародумом могли назвать и молодого человека, если он рассуждал по-стариковски, отвергал новшества или держался за дедовские порядки. Позже это слово закрепилось и как имя литературного персонажа — достаточно вспомнить положительного героя комедии Фонвизина «Недоросль», хотя сама фамилия возникла задолго до этой пьесы, в эпоху, когда прозвища только начинали превращаться в наследственные фамилии. Литературная параллель, впрочем, лишь подтверждает: имя было на слуху и хорошо понималось носителями языка.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и шёл в разных землях неравномерно. Сначала фамилии закрепились у знати, затем у горожан и крестьян. Стародумовы могли появиться независимо в разных регионах: прозвище было распространённым, а потому однофамильцы не обязательно родственники.

Впрочем, есть и другая, менее вероятная версия, которую иногда упоминают: связь с городом Стародубом. Тогда фамилия звучала бы как Стародубов или Стародубский, а форма Стародумов всё же указывает на прозвище, а не на топоним. Так что основная гипотеза остаётся главной: перед нами памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в нескольких буквах портрет далёкого предка — человека, который ценил старину и не боялся этого.