Фамилия Старосельский — это прозвище, ставшее фамилией, и его происхождение прозрачнее, чем у большинства русских фамилий. В основе лежит не имя и не ремесло, а место жительства. Так называли человека, который жил в старом селе, в отличие от тех, кто переселился на новое место.

Модель образования здесь типовая для географических прозвищ: к основе «старо-село» добавили суффикс -ск-, который в славянской традиции указывает на связь с местностью. Этот суффикс характерен для княжеских и дворянских фамилий, но в народной среде он тоже был распространён: им обозначали выходца из конкретного места. Аналогично появились Новосельский, Городецкий, Луговской.

Прозвище Старосельский возникло в эпоху, когда на Руси шёл активный процесс освоения новых земель. Рядом со старым, обжитым селом часто строили новое, иногда даже копируя название. Жителей нового поселения называли новодворцами или новохатскими, а тех, кто остался на прежнем месте, — старосельцами. Со временем это прозвище закрепилось за родом и перешло в фамилию.

Важная деталь: фамилия бытует в двух формах — Старосельский и Старосельцев. Второй вариант — это более «народная» модель с суффиксом -ев, отвечавшая на вопрос «чей ты будешь?»: сын старосельца. Первая форма, с -ский, звучала более книжно и потому чаще встречалась у духовенства и дворянства, хотя и не исключительно.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век. Но сам факт, что прозвище образовано от названия поселения, говорит о глубокой оседлости предков. В отличие от фамилий, связанных с профессиями или личными качествами, такие прозвища не могли возникнуть у кочевников или людей без постоянного места жительства.

Стоит упомянуть и о возможной путанице: фамилию иногда записывали как Старосельская, и в старых документах встречается написание через «а» — Старасельский, что отражает акающее произношение. Это не отдельная фамилия, а диалектный вариант.

В целом фамилия Старосельский — это памятник славянской культуры, который сохранил память о конкретном географическом факте: о том, что предки носителя этой фамилии жили в старом селе, когда рядом уже возникло новое.