Фамилия Старосельский в своей основе — указание на место, где жил человек. Часто рядом со старым селом или деревней возникало новое поселение, порой даже с тем же названием. Жителей таких новых деревень называли новодворцами, новохатскими. Те же, кто остался на старом месте, именовались старосельскими, старосельцами. Так прозвище закреплялось за человеком, а затем переходило к его детям и внукам уже как фамилия.

Образована она по типичной для славянских земель модели: основа «старосель» (от «старое село») плюс суффикс -ск-, который указывает на принадлежность к местности. По такой же схеме возникли фамилии Новосельский, Стародворский, Старожилов. Форма на -ский исторически характерна для польской, украинской и белорусской традиции, а также для русского дворянства, которое часто получало фамилии по названию своих поместий. Поэтому нельзя исключать, что часть носителей фамилии ведет род от владельцев усадьбы, называвшейся Старое Село, а другая часть — от крестьян, которые просто жили в такой деревне.

Сам топоним Старое Село встречается по всей Руси, от западных границ до Сибири, так что точную географическую привязку предков установить без дополнительных исследований сложно. Стоит помнить и о том, что в документах XVII–XIX веков фамилию могли записывать по-разному: Старосельский, Старосельцев, Староселов. Все эти варианты — родственники, и их носители, вероятно, имеют общие корни.