Фамилия Стифеев, на первый взгляд, кажется простой и прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем неожиданную загадку. Она образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который указывает на принадлежность: «сын Стифея». Однако корень «Стифей» — это не имя из святцев и не общеупотребительное прозвище. Чтобы понять его происхождение, придется заглянуть в древнегреческую мифологию.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с именем Стифея (или Стифей) — персонажа греческих мифов, одного из аргонавтов, спутника Ясона. Имя это в античной традиции не было широко распространено, но в России, особенно в среде духовенства, существовала давняя традиция давать семинаристам «искусственные» фамилии по именам античных героев, философов или по библейским персонажам. Священники и их дети нередко получали такие книжные, «благозвучные» фамилии, оторванные от бытовых прозвищ. Стифеев мог возникнуть как раз в такой среде: от греческой основы с помощью русского патронимического суффикса.

Менее вероятно, хотя и не исключено, что в основе лежит мирское прозвище Стифей, данное за какой-то внешний признак или поведение. В русских говорах слово «стиф» или «стифей» не зафиксировано, что делает эту гипотезу слабой. Если бы фамилия была чисто крестьянской, мы бы, скорее всего, встретили ее в большом количестве в одном регионе, но Стифеев — фамилия редкая, что подтверждает ее «кабинетное», искусственное происхождение.

Интересно, что фамилия Стифеев не имеет ничего общего с русским словом «стиф» (от английского stiff — жесткий, тугой) — это позднее заимствование. В ономастических словарях, например у Б. Унбегауна, подобные фамилии, образованные от греческих имен, рассматриваются как типичные для русского духовенства XVIII–XIX веков. Таким образом, предок носителя фамилии Стифеев с высокой долей вероятности был либо священником, либо получил фамилию в семинарии по имени античного мореплавателя.