Фамилия Стишковская — довольно редкая, и её происхождение стоит искать не в одном слове, а в цепочке словообразовательных превращений. Основа здесь — не «стишок» (хотя это первое, что приходит в голову), а более древнее личное имя или прозвище. Скорее всего, в основе лежит имя Стишко — это народная, уменьшительная форма от полного христианского имени Стилиан (греч. «столп») или, что вероятнее, от Стефан (в просторечии Степан). Форма «Стишко» — результат звукового упрощения: «Стешко» через «Стішко» (в украинском и белорусском произношении) дало «Стишко». В украинской и белорусской традиции суффикс -ко широко использовался для образования имён и прозвищ (как Ивашко, Петько, Гришко).

Далее фамилия прошла типичный для шляхетских и крестьянских фамилий западных регионов путь. От имени Стишко образовалась фамилия Стишковский (с суффиксом -ский, указывающим на принадлежность или происхождение из места, связанного с человеком по имени Стишко). А Стишковская — это женская форма от Стишковский. Такая модель характерна для территорий бывшей Речи Посполитой: сначала возникает фамилия на -ский/-цкий у мужчины (владельца имения или переселенца), а затем она передаётся жене и детям в форме на -ская/-цкая.

Географически фамилия тяготеет к западу: её корни — в современной Беларуси, западной Украине или восточной Польше. В этих краях фамилии на -ский/-цкий не обязательно означали дворянство: в XIX веке их массово получали крестьяне и мещане при паспортизации, особенно если они происходили из деревни с похожим названием (например, Стишково или Стишки). Впрочем, есть и другая, менее вероятная версия: от названия населённого пункта Стишков (или Стишково), который мог быть назван по имени первопоселенца.

Примечательно, что фамилия почти не встречается в центральной России. Если носительница фамилии Стишковская живёт в Москве или Петербурге, её предки с большой вероятностью переехали с запада в XX веке. В написании возможен вариант через «и» (Стишковская) — он и закрепился в русском языке, хотя в польском оригинале могло быть Ściszkowska (от Ścich/Ścichowski). Но в русской традиции «Стишковская» — это уже устоявшаяся форма, и её корень — не в стихах, а в живом имени, которое когда-то носил конкретный человек.