Фамилия Стишковский образована по польско-украинской модели с суффиксом -ский, который в XVI–XVII веках указывал на принадлежность к месту или шляхетское происхождение. Однако в отличие от многих дворянских фамилий на -ский, эта, скорее всего, не панская, а более поздняя, возникшая в среде крестьян и мещан на землях Речи Посполитой — на территории современной Украины, Беларуси или восточной Польши.

Основа фамилии — топоним или прозвище Стишко. Стишко — это уменьшительная форма от имени Степан (через Стефан → Стець → Стишко) или от глагола «стихать», «стишить» (затихать, успокаиваться). В первом случае фамилия означает «потомок Стишка», во втором — могла закрепиться за спокойным, тихим человеком. В украинских и белорусских говорах слово «стишок» также могло означать маленький стих, но эта версия менее вероятна: прозвища от «стихов» встречаются реже, чем от имён.

Географически фамилия Стишковский привязана к западнорусским землям. В дореволюционных метрических книгах она чаще всего фиксируется в Волынской, Подольской и Киевской губерниях. Встречается и вариант Стишковский с ударением на втором слоге, что типично для польского произношения. В современной России фамилия редка, но встречается у потомков переселенцев с Украины и Беларуси.

Словообразовательная модель проста: корень Стиш- + суффикс -к- (уменьшительный) + суффикс -овск- (притяжательный) + окончание -ий. Близкие по структуре фамилии — Стешковский, Стецковский, Стефановский. Если ваш предок носил фамилию Стишковский, он, вероятно, был выходцем из села или хутора, называвшегося Стишки или Стишково, либо получил фамилию по отцу — Стишку.