Фамилия Стоколесов — одна из тех, что при ближайшем рассмотрении оказывается прозрачной, но неочевидной. Сразу слышится корень «-стол-», и первая мысль: не связано ли с количеством? Действительно, в основе лежит прозвище Стоколес или Стоколесый. Его значение — «сто колёс». Но не спешите представлять себе телегу с сотней колёс: в русских говорах прозвища по числу чего-либо (Сторублёв, Стотысячный) нередко давали в ироничном ключе. Стоколесом могли назвать человека, который владел чем-то, что ассоциировалось с большим количеством колёс, — например, был извозчиком, владельцем обоза или тележного мастера. Но более вероятно, что прозвище носило шутливый, даже насмешливый характер: так могли окликнуть медлительного, неповоротливого человека, который «везёт сто колёс», или того, кто любил прихвастнуть своим хозяйством.

Вторая, менее очевидная версия, уводит в сторону от «ста колёс». В некоторых говорах «стоколесый» могло означать «кривой, косой» — от диалектного «коса» в значении «колесо» (сравните: «колесить» — делать круги). Но эта гипотеза слабая и не находит серьёзной поддержки в ономастике.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ: Стоколес → Стоколесов, то есть «сын Стоколеса». Фамилия редкая, нечастотная, и её география, скорее всего, привязана к центральным или южнорусским областям, где были развиты извоз и тележное дело. В дореволюционных переписях и метрических книгах носители фамилии встречаются в основном в Рязанской и Тамбовской губерниях — регионах с активной торговлей и гужевым транспортом.

Таким образом, предок современного Стоколесова — либо тележник, либо извозчик, но с большей вероятностью — человек, получивший прозвище за свою медлительность или хвастовство. В любом случае, фамилия крепко сшита с народным юмором и бытом русской деревни.