Фамилия Страхолист бросается в глаза своей необычностью — она звучит почти как литературный псевдоним или прозвище из старой сказки. На деле её происхождение прозрачнее, чем кажется, и связано с особенностями народной речи, а не с книжными страхами.

Основа фамилии — сложное слово, образованное от двух корней: «страх» и «лист». В говорах «страхолистый» или «страхолист» могли называть человека пугливого, который боится даже шороха листьев. Однако более вероятна другая версия: прозвище давали не трусу, а, наоборот, тому, кто наводит страх — разбойнику, лихому человеку, от которого «листья дрожат». В русских диалектах слово «лист» иногда использовалось в переносном смысле, обозначая нечто зыбкое, невесомое, а сочетание со «страхом» подчёркивало силу воздействия на окружающих.

Словообразовательная модель фамилии нетипична. В ней нет распространённых суффиксов -ов, -ев или -ин, которые обычно превращают прозвище в фамилию. Страхолист — это чистая основа, которая застыла в форме прозвища. Такие фамилии характерны для украинской и южнорусской традиции, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений, особенно если они были яркими и запоминающимися. В польском языке встречается похожая модель — сложные прозвища вроде Straszlist, что указывает на возможное западнорусское или малороссийское происхождение.

Сословно фамилия не привязана к дворянству или духовенству. Скорее всего, её носили крестьяне или казаки, причём прозвище могло быть дано за буйный нрав или, напротив, за чрезмерную осторожность. В письменных источниках фамилия встречается редко, что подтверждает её локальный, диалектный характер.