Фамилия Страхолис — редкая и внешне прозрачная, но при ближайшем рассмотрении неоднозначная. Её основа — два корня: «страх» и «лис». Проще всего предположить, что перед нами прозвище, составленное по модели «Страх + Лис», то есть «боящийся лисы» или «страшный, как лиса». Однако в русской ономастике такие двухкорневые прозвища редко складываются из двух нарицательных существительных в прямом значении. Чаще они строятся по схеме «глагол + существительное» (например, Горихвост, Щербак) или «прилагательное/числительное + существительное» (Белоног, Тришкин). Прямое сочетание «страх» и «лис» даёт нелепый смысл: либо «страх лисы» (кого-то пугает лиса), либо «страх, который наводит лиса» — и то и другое звучит как описание трусоватого или, наоборот, хитрого человека.

Более правдоподобная версия — искажение или народное переосмысление более старой фамилии или прозвища. В говорах, особенно западных и южнорусских, слово «страх» могло выступать в значении «очень, сильно» (ср. «страх какой хитрый»). Тогда Страхолис — это «очень хитрый, как лиса», то есть усиленная характеристика льстивого или изворотливого человека. Суффикса в фамилии нет: она застыла в форме чистого прозвища (сравните: Сокол, Воробей, Блоха). Такие фамилии без патронимических суффиксов (-ов, -ин, -ский) характерны для украинской, белорусской и южнорусской традиции, а также для казачьих областей. Встречаемость фамилии Страхолис подтверждает эту географию: основные носители — в Украине (особенно в Черкасской и Киевской областях) и на юге России.

Спорный момент — возможная связь с польским или белорусским словом «strach» (пугало, чучело) и «lis» (лис). Тогда Страхолис могло означать «пугало в виде лисы» или «человек, похожий на огородное чучело». Но эта версия слабее: в славянских языках сложные слова с корнем «страх» обычно обозначают то, что пугает (страхолюд, страшило), а не то, что пугается.

Социально фамилия почти наверняка крестьянская или казачья: сложные прозвища без суффиксов давали людям низших сословий, и лишь позже они закрепились как наследственные фамилии. В дореволюционных метрических книгах Страхолисы встречаются среди мещан и казаков Черниговщины и Полтавщины. Известных носителей с этой фамилией в истории нет — она осталась в тени, но именно такие прозвища точнее всего передают живую народную речь: в ней ирония и наблюдательность склеиваются в одно слово.