Фамилия Страхолес — редкая и прозрачная по смыслу, что для русского ономастикона нетипично. Она не образована от крестильного имени или профессии, а сложена из двух корней: «страх» и «лес». В древнерусском языке «страх» означал не только боязнь, но и угрозу, опасность. Поэтому прозвище Страхолес могли дать человеку, который внушал страх в лесу — разбойнику, лесному сторожу, либо, наоборот, тому, кто сам боялся чащи. Второй вариант правдоподобнее для мирного крестьянина: так могли прозвать робкого охотника или пастуха, который терялся в лесу.

Модель образования фамилии проста: прозвище Страхолес без суффикса перешло в фамилию. Такое явление (фамилии-композиты без патронимического окончания) встречается реже, чем формы на -ов или -ин. Обычно их давали людям незнатного происхождения — однодворцам, казакам, крестьянам. В письменных источниках фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании, вероятно, на юге России или в Черноземье, где лесные угодья граничили со степью и страх перед лесной чащобой был бытовым явлением.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Страхов, Лесов, Лесников — показывает, что Страхолес стоит особняком. Если Страхов образован от мирского имени Страх (чтобы отпугнуть злые силы), то сложение двух корней выдаёт не имя, а именно прозвище, описывающее конкретного человека. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно, что подтверждает её простонародное происхождение. В современной России фамилия крайне редка, носители живут в основном в центральных и южных областях.