Фамилия Стрекаловские — редкий пример того, как прозвище, связанное с движением или характером, превратилось в фамилию с «географическим» суффиксом. Вопреки впечатлению, которое создаёт окончание «-ский», эта фамилия не обязательно указывает на владение землёй или происхождение из конкретного места. Чаще всего она образована от личного прозвища Стрекало по модели, которая в старину подчёркивала принадлежность человеку: «сын Стрекалы» — Стрекаловский.

Основа прозвища — глагол «стрекать». У него было два ярких значения. Первое — «прыгать, скакать»: так могли прозвать вертлявого, непоседливого человека, который не ходил, а носился. Второе — «язвить, жечь, колоть, жалить». Здесь прозвище превращалось в меткую характеристику: резкий на язык, язвительный, колкий собеседник, который словом мог ужалить больнее крапивы. Оба значения бытовали в народной речи одновременно, поэтому сказать, какое именно легло в основу фамилии у конкретного рода, уже невозможно.

Существовало и нарицательное «стрекало» — остриё, шило, колющий инструмент. В этом случае прозвище могло стать профессиональным: так называли мастера, который изготавливал или точил лезвия, ножи, шилья. Ремесленные прозвища часто закреплялись за потомками, даже если те сами уже не держали в руках инструмента. Версия с ремеслом правдоподобна, но уступает первой: прозвища от глаголов поведения и характера в русской традиции встречались заметно чаще, чем именования по инструменту.

Суффикс «-ский» в этой фамилии не стоит воспринимать буквально. В XVII–XVIII веках такие окончания активно использовали для «облагороживания» простых крестьянских и посадских прозвищ, придавая им вид, схожий с фамилиями дворянских родов. Поэтому Стрекаловские могли быть и крестьянами, и мещанами, и служилыми людьми — суффикс говорит скорее о моде времени, чем о сословии.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс закрепления прозвищ в фамилии растянулся на столетия, и в разных регионах он шёл с разной скоростью. Сама фамилия встречается редко, что типично для прозвищных образований, не привязанных к имени святого или географическому названию. Зато она сохранила живую память о языке предков — о тех временах, когда «стрекать» означало одновременно и скакать, и жалить, а одно меткое слово могло заменить человеку имя на всю жизнь.