Фамилия Стрекаловский почти наверняка связана с глаголом «стрекать», но вот что именно он означал применительно к предку — вопрос, вокруг которого строится несколько версий. В народной речи «стрекать» значило «прыгать, скакать». Тогда прозвище Стрекало получал человек шустрый, резвый, быстрый, тот, кто буквально передвигался скачками. Но у того же глагола было и второе, более колкое значение — «язвить, жечь, колоть, жалить». В этом смысле прозвище Стрекало указывало бы на характер: острый на язык, ироничный, резкий в общении, умеющий задеть словом.

Суффикс -ский в фамилии говорит о том, что перед нами не простая отыменная фамилия, а форма, типичная для польской шляхты, украинской старшины или русского духовенства. Однако в случае со Стрекаловскими возможен и другой путь: прозвище Стрекало могло превратиться в фамилию Стрекаловский через топоним. Деревни и села с названием Стрекалово широко распространены в России, в частности в Курской и Калужской областях. Тогда фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?»: предок либо родился в таком селе, либо владел им, либо долго там жил, а переехав, получил прозвание по месту прежнего обитания.

Есть и третья версия, уводящая в ремесло. Нарицательное «стрекало» в некоторых говорах означало «острие». Если так, то прозвище Стрекало могло закрепиться за мастером, который изготавливал или затачивал лезвия, ножи и другие колющие предметы. В этом случае фамилия относилась бы к «профессиональным» именованиям, указывающим на род занятий основателя рода.

Памятные книги разных регионов сохранили следы реальных носителей фамилии в конце XIX — начале XX века. В Книге памяти Республики Коми внесен Стрекаловский Александр Иванович, родившийся в 1894 году в деревне Горка Котласского района Северного края. В Книге памяти Архангельской области упоминается лоцман Стрекаловский Василий Николаевич (р. 1890) из деревни Грехнево Сольвычегодского уезда. В Книге памяти Республики Саха записан колхозник Стрекаловский Василий Павлович (р. 1897), проживавший в Якутии. Эти записи показательны: фамилия встречалась на Русском Севере и в Поволжье, а ее носители не принадлежали к знати — среди них были лоцманы и крестьяне, что подтверждает народное происхождение фамилии.

Какая из версий правдоподобнее? Скорее всего, прозвищная. Топонимическая гипотеза требует, чтобы село Стрекалово существовало до закрепления фамилии, а такие названия сами нередко происходят от личного прозвища первого поселенца. Так что круг замыкается: и деревня, и фамилия могли вырасти из одного корня — человека по прозвищу Стрекало. А уж был ли он быстрым, колким или мастером по остриям, теперь уже не установить.