Фамилия Стрешний — редкий случай, когда прозвище стало фамилией практически без изменений, обойдясь без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. Это так называемая «прозвищная» фамилия, образованная напрямую от прилагательного «стрешний». В старых русских говорах, особенно в центральных и южных областях, «стрешний» означало «страшный», «пугающий» или «внушающий страх». Встречается и более узкое значение — «неприятный», «противный» (например, о человеке с тяжелым характером или отталкивающей внешностью). Таким образом, основа фамилии — не имя, а характеристика, которую дали предку.

Слово «стрешний» — родственное современному «страх» и древнерусскому «страшьнъ». Со временем в разговорной речи произошло упрощение: сочетание «ра» (как в слове «страх») перешло в «ре» («стрешный»), что характерно для некоторых диалектов. В письменных источниках фамилия могла фиксироваться и как Стрешнев, но форма Стрешний сохранила исходный вид прозвища, что делает её особенно интересной для этимолога.

С точки зрения социального контекста, фамилия Стрешний могла принадлежать человеку из крестьянской или посадской среды — в дворянской среде такие «прямые» прозвища без суффиксов встречались реже. Прозвище «Стрешний» давали, скорее всего, не в детстве, а взрослому человеку за конкретное свойство: либо за суровый нрав, либо за пугающую внешность (например, высокий рост, хмурый взгляд, физический недостаток). Однако не стоит думать, что это было оскорблением — в народной традиции прозвища часто носили обережный или шутливый характер.

Аналогов этой фамилии немного. Близкие по модели образования — фамилии Хороший, Малый, Босой, но Стрешний стоит особняком из-за редкой основы. Встречается она преимущественно в исторических областях России, где были распространены «ре»-формы: в Рязанской, Тульской, Калужской губерниях. В современной России фамилия Стрешний — большая редкость, что делает её носителей обладателями уникального именного наследия, напрямую связанного с живым народным языком.