Фамилия Стрижелецкий звучит так, будто за ней стоит географический ориентир, и это первая версия, которую стоит проверить. Она построена по продуктивной модели с суффиксом -ецк-/-цк-, характерной для польских, украинских, белорусских и западнорусских фамилий, образованных от названий мест. Если существовало селение Стрижельцы, Стрижелец или Стрижель, то Стрижелецкий — это «тот, кто родом оттуда». Таких топонимов на западе исторической Руси и в Польше немало: корень стриж- мог указывать на стрижей (птиц) или на стрижку (например, выжженный или выкошенный участок земли — «стрижь»).

Однако есть и вторая версия, более прямая: фамилия могла пойти от прозвища Стрижелец. В старых русских диалектах «стриж» или «стрижак» — это не только птица, но и человек с коротко остриженными волосами, возможно, беглый холоп или рекрут, которого «постригли» в солдаты. Суффикс -ец в прозвище указывает на носителя признака: Стрижелец — «тот, кто стриженый». А -ский добавилось позже, когда прозвище превращалось в фамилию, часто под влиянием шляхетской моды на дворянские окончания. Так крестьянский Стрижелец мог стать Стрижелецким, не имея никакого отношения к шляхте — просто «подтянул» фамилию под благородный образец.

Суффикс -ский в этой фамилии — не первичный, а вторичный. В отличие от Дубровского или Троекурова, где -ский указывает на владение имением, у Стрижелецкого он, скорее всего, «прирос» к основе, чтобы фамилия звучала более статусно. Таких примеров масса в XIX веке, когда бывшие однодворцы и мещане меняли окончания фамилий.

Версия с птицей (стриж) проще, но менее убедительна: стрижи — не домашняя птица, не промысловая, редко даёт прозвища. Человек по прозвищу Стриж — да, бывало, но обычно без такого нагромождения суффиксов. Стрижелецкий — фамилия длинная, и её «нарочитость» выдаёт не природное происхождение, а канцелярское или барское решение: либо записали крестьянина по месту выхода, либо сам носитель «удлинил» фамилию при получении паспорта.

Встречается фамилия преимущественно в западных областях бывшей Российской империи — на Украине, в Беларуси, в южных губерниях России. Встречаются варианты написания через «ы» (Стрыжелецкий), что указывает на белорусское или польское аканье. К известным носителям отнести некого — фамилия редкая, не аристократическая, но оттого не менее интересная: она хранит память либо о забытой деревне, либо о человеке, который чем-то выделялся своей стрижкой.