Фамилия Строкун — одна из тех, где угадывается живое прозвище, но точное значение ускользает. На слух она напоминает украинские или южнорусские фамилии с суффиксом -ун, который в восточнославянских языках часто указывал на деятеля: бегун, крикун, молчун. Строкун, вероятно, означал человека, склонного к какому-то действию или обладающего заметной чертой. Основа «строк-» ведет к нескольким версиям, и ни одна из них не выглядит натянутой.

Самая прямая гипотеза связывает фамилию с диалектным глаголом «строкать» или «строчить» — в разных говорах это могло значить «быстро идти», «делать что-то торопливо», а иногда и «говорить без умолку, тараторить». Человек Строкун — тот, кто «строкает», то есть торопится, суетится или, наоборот, бойко болтает. В украинском языке «строкати» означает «пёстрить, делать рябым», что добавляет третью краску: прозвище могли дать за рябую кожу лица или необычную пеструю одежду. В пользу этой версии говорит и географическая привязка: фамилия распространена на Украине и в прилегающих областях России — в Черниговской, Сумской, Брянской землях.

Менее вероятно, но стоит упомянуть связь с «строкой» как строчкой текста или шва. Тогда Строкун — это скорняк, портной или писарь, который «строчит» иглой или пером. Однако суффикс -ун в ремесленных названиях встречается реже, чем в прозвищах по поведению, поэтому версия с «торопыгой» или «говорунчиком» кажется более естественной для народной ономастики.

С точки зрения словообразования, фамилия Строкун прошла через стадию патронимического суффикса, но не везде. В украинской традиции она могла закрепиться без добавления -ов/-ев, то есть Строкун — это и есть прямая форма прозвища, ставшая фамилией. В русских документах встречаются варианты Строкунов, где суффикс -ов уже приращен для адаптации. Встречается и редкая форма Строкуненко — с типичным украинским суффиксом сыновства.

Сословного барьера у фамилии не было: Строкунами могли назвать и крестьянина за его манеру речи, и казака за резвость. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков изредка мелькает похожее прозвище, но массовых документальных подтверждений нет. В современной России фамилия остаётся редкой, чаще встречается на юго-западе страны и в украинском Полесье.