Фамилия Табаковский — классический пример того, как топонимическая модель на -ский «перекрыла» более старую профессиональную основу. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, которые прямо указывают на отца (чей сын?), фамилии на -ский в массе своей принадлежали либо шляхте Речи Посполитой, либо духовенству, либо выходцам из географических названий. Табаковский — почти наверняка из последней категории.

Основа «Табаков-» восходит к слову «табак». Самый прямой сценарий: предок жил в селе или хуторе с названием Табаково, Табаковка или Табаков. Такие топонимы встречаются в Беларуси, на западе России и на Украине — там, где в XVII–XVIII веках культивировали махорку или где была табачная лавка (корчма). Человек, переселившийся из Табакова в другое место, получал прозвище Табаковский — «тот, кто из Табакова». Суффикс -ский в этой модели работает как указатель на происхождение, а не на принадлежность отцу.

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия образована напрямую от прозвища Табак (курильщик, торговец табаком, или, по В. Далю, «табак» — о неудачливом, вялом человеке). В таком случае Табаковский — это «сын Табака», но оформленный по польско-белорусской модели. Однако при отсутствии промежуточного суффикса -ов- (например, Табацкий) эта версия слабее: форма Табаковский явно держится на топониме Табаково.

Интересная деталь: суффикс -овск- в русских фамилиях встречается заметно реже, чем просто -ск-. Он выдает вторичное образование — сначала появилось село Табаково (чей хутор? Табака), а уже от него — фамилия переселенцев. Б. Унбегаун в «Русских фамилиях» отмечал, что такие «двойные» суффиксы типичны для фамилий, возникших на восточнославянских землях под влиянием польской ономастики, но уже на русской почве.

По сословному составу носители Табаковских — скорее всего, не дворяне (герба у фамилии нет в известных родословных сборниках), а крестьяне или мещане, получившие фамилию при переписи по месту прежнего жительства. В XIX веке фамилия фиксируется в основном в Могилёвской, Витебской и Черниговской губерниях — как раз там, где топонимы Табаково встречаются до сих пор.