Фамилия Терентеевский — одна из тех, где суффикс говорит о происхождении больше, чем корень. Формант -ский в русских фамилиях, как правило, указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. Но в случае с Терентеевским, скорее всего, перед нами не польский или украинский шляхтич, а человек, получивший фамилию по имени основателя рода — Терентий.

В основе лежит каноническое имя Терентий (от латинского Terentius — римское родовое имя, возможно, связанное с terens — «трущий», «мнущий»). От него в русской традиции образовалась сначала фамилия Терентьев, а затем, с помощью прибавления суффикса -ский, появился вариант Терентеевский. Такая модель характерна для фамилий, которые давали не крестьянам, а, например, духовенству или служилым людям. Семинаристы нередко «облагораживали» простые фамилии, заменяя «-ов» на «-ский», чтобы звучало более книжно и отстранённо от крестьянского быта.

Есть и другая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Терентеево или Терентьевка. Таких сёл немало в центральной России — от Тверской до Рязанской области. Если предки владели землёй или жили в таком месте, их потомки могли получить прозвание «терентеевские», то есть «выходцы из Терентеева». Но суффикс -еевский в этом случае встречается реже, чем просто -евский (Терентьевский), что склоняет к версии об искусственном образовании от имени.

Обратите внимание на двойное «е» в середине: Терентеевский, а не «Терентьевский». Это не ошибка, а устойчивая форма, которая закрепилась в документах. Она возникла от полного звучания имени Терентий в родительном падеже (Терентия → Терентеев). Такое написание — дополнительный маркер, что фамилию «конструировали» на письме, а не передавали из уст в уста, где стечение гласных могло бы сократиться.

Социально фамилия Терентеевский почти наверняка не относится к крестьянской среде. Носители — либо потомки священников (семинарские фамилии), либо мелкопоместные дворяне, либо приказные люди, получившие фамилию по отцу. Встречается она нечасто, рассеяна по разным регионам, без яркой концентрации в одной области. Это редкая фамилия, которая сохранила в своей форме следы книжной культуры XVIII–XIX веков.