Фамилия Терпиловский — это классический пример украинской фамилии, рожденной не от имени, а от прозвища. В её основе лежит древнее славянское прозвище Терпило, которое, в свою очередь, произошло от глагола «терпеть». В старом языке это слово имело более широкий смысл, чем сейчас: оно означало не только «переносить страдания», но и «быть кротким, смиряться», «не спешить, сноравливать». Поэтому Терпилом, скорее всего, называли человека спокойного, рассудительного, неприхотливого и неторопливого, который умел ждать и не суетился по пустякам. Народная мудрость это качество ценила: вспомним пословицы «За терпение дает Бог спасение» или «Терпение дает умение».

Сама форма фамилии — с суффиксом -ский — указывает на её происхождение из западнорусских или украинских земель, где такая модель была особенно распространена среди шляхты и казачества. Первоначально прозвище Терпило могло закрепиться за человеком, а его потомки, чтобы подчеркнуть принадлежность к роду, стали называться Терпиловскими. Интересно, что в «Ономастиконе» С.Б. Веселовского встречается раннее упоминание родственной фамилии: Терпилов Семен, крестьянин, 1483 год, Белоозеро. Это говорит о том, что корень «терп» в прозвищах использовался уже в XV веке, причем в северных русских землях, что делает фамилию общим славянским достоянием, а не узкорегиональным явлением.

Со временем прозвище, изначально бытовавшее наряду с крестильным именем, полностью вытеснило его в обиходе и документах, став наследственным именованием. О точном месте возникновения фамилии Терпиловский сегодня говорить сложно — процесс становления фамилий растянулся на столетия, и одна и та же основа могла независимо появиться в разных областях. Тем не менее, перед нами живой памятник славянской культуры, который сохранил для нас характер предка — человека, чьей главной добродетелью считалось терпение.