Фамилия Терпиловский происходит от личного прозвища Терпило. В основе лежит древнерусский глагол «терпеть», который в старину значил не только «переносить страдания», но и «быть кротким, смиряться», а также «не спешить, сноравливать». Поэтому Терпилом в народе называли человека спокойного, рассудительного, неприхотливого и неторопливого — того, кто умеет ждать и не суетится.

Смысл прозвища хорошо поясняют пословицы, сложенные о терпении: «За терпение дает Бог спасение», «Терпение дает умение», «На хотение есть терпение». Эти поговорки показывают, что качество, отражённое в прозвище, на Руси ценили как житейскую мудрость, а не как пассивную покорность.

Сама фамилия образована по типичной для польско-украинских земель модели с суффиксом -ский, который указывал на принадлежность к месту или роду. В данном случае он присоединён к основе Терпил-, что даёт значение «из рода Терпилы» или «терпиловский». Такая словообразовательная схема чаще встречалась у шляхты и казацкой старшины, но со временем распространилась и среди крестьянства.

Одно из ранних упоминаний родственной фамилии находим в «Ономастиконе» С.Б. Веселовского: там записан Терпилов Семен, крестьянин, 1483 год, Белоозеро. Это говорит о том, что прозвище бытовало в северных русских землях уже в XV веке. Позже, как это часто случалось, прозвище Терпило, изначально сопутствовавшее наследственному имени, полностью вытеснило его и в быту, и в официальных документах, закрепившись в виде фамилии.

Фамилия Терпиловский встречается в нескольких вариантах написания — Терпиловский, Терпиловской, Терпиловских — что отражает региональные особенности оформления фамилий в разных губерниях. География распространения широкая: от украинских земель до русского Севера, что подтверждает давнее и повсеместное бытование прозвища.