Фамилия Терпиловская — редкий случай, когда прозвище, а не церковное имя, легло в основу целого семейного гнезда. В ее основе лежит древнерусское некалендарное имя-прозвище Терпило, а суффикс -ск- указывает на то, что фамилия оформилась в среде служилого дворянства или казачества, а не крестьянства, где чаще закреплялись формы на -ов и -ин. Носительница такой фамилии — потомок человека, которого в старину звали Терпило.

Смысл прозвища раскрывает глагол «терпеть» в его многозначности: не только «переносить страдания», но и «быть кротким, смиряться», «не спешить, сноравливать». Терпилом называли человека спокойного, рассудительного, неприхотливого и неторопливого. В народной культуре это качество ценилось высоко: сложено немало пословиц вроде «За терпение дает Бог спасение» или «Терпение дает умение». Само прозвище не несло уничижительного оттенка — скорее, подчеркивало житейскую мудрость.

Одно из ранних упоминаний родственной фамилии зафиксировано в «Ономастиконе» С.Б. Веселовского: Терпилов Семен, крестьянин, 1483 год, Белоозеро. Это важная зацепка для географии: корень фамилии бытовал в северорусских землях, и уже оттуда, с расширением Московского государства, носители прозвища могли попасть в служилое сословие, где форма на -ский получила распространение. Позже прозвище Терпило, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах.

Стоит различать Терпиловских и однокоренных Терпиловых: первая фамилия указывает на принадлежность к определенной местности или роду («из рода Терпил»), вторая — на прямое патронимическое происхождение («сын Терпила»). Встречается и вариант Терпилевский, который мог возникнуть при переезде в другую губернию и адаптации написания к местной традиции. Поскольку фамилия редкая, точных данных о конкретном родоначальнике Терпиловских нет, но словообразовательная модель говорит сама за себя: предок был человеком, чье терпение и выдержка стали его визитной карточкой.

Интересно, что прозвище Терпило не исчезло из народного обихода и в более поздние века — в южнорусских говорах «терпилой» могли называть упрямого, настойчивого человека, что лишь подтверждает устойчивость этой характеристики. В итоге фамилия Терпиловская сохранила не только звучание, но и характер предка: терпеливого, сдержанного, не поддающегося суете.