Фамилия Тесттупой — редкий случай, когда основа сразу бросается в глаза, но её происхождение неочевидно. Разберём её по частям. Первая часть, «тест», может отсылать к слову «тесто» — в старину так называли не только хлебную массу, но и человека медлительного, вялого, «размазню». Вторая часть, «тупой», — прямое указание на умственную недальновидность. Вместе они образуют прозвище, которое закрепилось за человеком: либо за тем, кто медленно соображал («тупой, как тесто»), либо за неуклюжим, неповоротливым в работе. Соединение двух корней в одну фамилию — нетипичный для русского языка способ словообразования. Обычно фамилии строятся по модели «основа + суффикс» (Тестов, Тестухин), но здесь мы видим сращение двух слов в одно, как в фамилиях Держиморда или Сорвиголова. Суффикс «-ой» указывает на то, что это краткое прилагательное в именительном падеже, характерное для украинской или южнорусской традиции. В русском языке такие формы чаще заканчивались на «-ый» (Тестотупый), но вариант Тесттупой встречается в записях XIX века на территории бывшей Черниговской губернии. Вторая версия, менее правдоподобная, связывает «тест» с немецким «Test» (испытание) — тогда прозвище могло означать «глупый на проверку», но для крестьянской среды, где фамилия и возникла, такое заимствование маловероятно. Сословно фамилия почти наверняка крестьянская: в дворянских родах не было принято давать столь прямолинейные прозвища. Родственными по модели можно считать фамилии Толстопуз, Кривошея, Щербатый — все они описывали внешность или характер. Географически фамилия Тесттупой встречается локально, в основном в Курской и Белгородской областях, что подтверждает её диалектное происхождение.