Фамилия Тишенский звучит как типичная «географическая» фамилия, но на деле её корни уходят не в название местности, а в личное имя или прозвище. В основе лежит производная форма мужского крестильного имени Тихон — Тишеня. Само имя Тихон переводится с греческого как «удачливый», что уже задаёт позитивный смысл всей фамилии.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ский, который обычно указывал на принадлежность к месту или роду. Однако в данном случае он присоединился к прозвищному имени Тишеня, а не к топониму. Это редкий случай, когда дворянский по звучанию суффикс работает на крестьянском или посадском материале, поэтому версия о простом происхождении основателя рода выглядит правдоподобной. Скорее всего, предок Тишенских был человеком непривилегированного сословия, а фамилию ему дали по имени-прозвищу, которое закрепилось за потомками.

Имя Тихон на Руси было широко распространено, а его уменьшительные формы — Тиша, Тишеня, Тишка — дали жизнь целому пласту фамилий: Тишин, Тишков, Тиханов, Тишенин. Фамилия Тишенский выделяется на их фоне именно суффиксом -ский, который чаще встречается у польской или украинской шляхты, а в великорусской традиции нередко появлялся у духовенства. Впрочем, для фамилий, образованных от уменьшительных имён, такая модель встречается, но заметно реже, чем стандартные -ов и -ин.

Особую роль в народном почитании имени сыграл святитель Тихон Задонский, живший в XVIII веке. Его называли Задонским чудотворцем, и люди верили, что молитва к нему избавляет от тягостей, бед и невзгод. Популярность этого святого укрепила имя Тихон в крестьянской среде, что косвенно подтверждает: фамилия Тишенский могла появиться в XIX веке, когда фамилии массово закреплялись за бывшими крепостными.

Существует и вторая гипотеза, более прозаичная. Прозвище Тишеня могли дать человеку не по имени, а по характеру — от прилагательного «тихий», то есть смирный, скромный, кроткий. В этом случае фамилия отражает не христианскую традицию, а бытовую наблюдательность: предка прозвали за спокойный нрав, а уже потомки стали Тишенскими. Обе версии имеют право на жизнь, но первая — от имени Тихон — выглядит убедительнее, поскольку прозвище Тишеня в документах чаще фиксировалось именно как производное от канонического имени.

Исторических документов, которые точно назвали бы первого носителя фамилии, не сохранилось, поэтому датировать её появление сложно. Ясно одно: фамилия достаточно редкая и не имеет отношения к дворянским родам, несмотря на аристократичное окончание. Встречается она преимущественно в центральной России и в регионах, куда переселялись крестьяне из Тамбовской и Воронежской губерний, — там, где особо чтили Тихона Задонского.