Фамилия Тоболкан — редкая, и её происхождение, скорее всего, связано не с центральной Россией, а с Сибирью или Уралом. В основе лежит топоним — река Тобол, один из крупных притоков Иртыша. К основе «Тобол» добавился тюркский суффикс «-кан», который в языках Сибири (например, в татарском, башкирском или казахском) часто образует прозвища или уменьшительно-ласкательные формы. Таким образом, Тоболкан могло означать «тоболец», «живущий на Тоболе» или «маленький Тобол» — прозвище человека, пришедшего с берегов этой реки.

Формант «-ан» (в составе «-кан») не характерен для русской суффиксальной модели. В русских фамилиях чаще встречаются окончания -ов, -ин, -ский. Тоболкан — это застывшая форма прозвища, которая не склонялась по падежам как притяжательное прилагательное, а вошла в обиход целиком. Такие фамилии типичны для зон активных контактов русского населения с тюркскими народами — например, для казаков, которые несли службу на южноуральских и сибирских линиях, или для крестьян-переселенцев, смешавшихся с местным населением.

Есть и вторая, менее вероятная версия: от тюркского личного имени Тоболкан, где «тобол» — это «полный, сытый» (в переносном смысле — «богатый»), а «кан» — «кровь» или «хан» (вождь). Но учитывая, что фамилия встречается в основном в русскоязычной среде, топонимическое объяснение надёжнее. Сравните с фамилиями Иртышов, Енисеев — они тоже образованы от названий рек, но уже с русским суффиксом.

Исторически носители фамилии Тоболкан — скорее всего, потомки сибирских казаков или крестьян, осваивавших Зауралье в XVII–XVIII веках. Фамилия не попала в массовые дворянские родословные, не встречается в старых боярских списках — это указывает на её простонародное, «географическое» происхождение. Сегодня она остаётся очень редкой, и основная её ценность — в прямой привязке к сибирской истории и топонимике.