Фамилия Тоболяков образована от прозвища Тоболяк, и в её основе лежат две главные версии. Первая связывает прозвище с городом Тобольском, основанным в 1587 году в Тюменской области. По преданию, город заложили в праздник Святой Троицы недалеко от места, где высадились воины Ермака перед битвой на Чевашском мысу — сражением, решившим вопрос о присоединении Сибирского ханства к России. В этом случае Тоболяком называли выходца из Тобольска, а фамилия указывала на географическое происхождение предка. Сибирский след в фамилии силён, и для потомков сибирских первопроходцев такая версия выглядит особенно правдоподобной.

Согласно второй гипотезе, прозвище ведёт начало от диалектного существительного «тоболка». В восточных говорах так называли сумку или котомку, а в новгородских — ватрушку, пирог с начинкой. Если принять эту версию, то Тоболяком могли прозвать человека по роду занятий: мастера по пошиву сумок или искусного пекаря. Такое «профессиональное» прозвище легко закреплялось за основателем рода, а потомки уже получали фамилию Тоболяковы.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для славянских фамилий: прозвищная основа Тоболяк плюс патронимический суффикс -ов, который буквально означает «сын Тоболяка». Фамилия относится к разряду древних русских родовых именований, которые формировались в среде крестьянства, казачества и служилых людей, осваивавших Сибирь.

Интересно, что обе версии не противоречат друг другу по духу: и город, и диалектное слово одинаково укоренены в северных и сибирских говорах. Возможно, прозвище возникало в разных местах независимо — где-то по месту жительства, где-то по ремеслу. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, особенно если учесть, что процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности.