Фамилия Толколенко звучит как украинская или южнорусская, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Формант -енко — это типичный украинский патронимический суффикс, который в XVI–XVII веках вытеснил более древние русские суффиксы -ов/-ев и -ин на землях Гетманщины и Слобожанщины. Он означает «сын», «потомок» или, шире, «человек, связанный с тем, что названо в основе». То есть Толколенко — это буквально «сын Толкола» или «человек из рода Толколов».

Основа фамилии — Толкол — нестандартная. В ней слышится глагольный корень «толк-» (толочь, толкать) и вторая часть «-ол», которая может быть как остатком древнего имени, так и диалектным окончанием. Самая прямая версия: прозвище Толкол дали человеку, который занимался толчением — например, толок зерно в ступе, работал на крупорушке или был толкачом (в прямом смысле: толкал телеги, баржи). В южных говорах слово «толокно» (овсяная мука) было в ходу, и прозвище могло закрепиться за мельником или кашеваром.

Вторая версия — прозвище по характеру. В русских диалектах «толкнуть» означало не только физическое действие, но и «ударить», «стукнуть». Толколом могли назвать драчуна, задиру или, наоборот, человека медлительного, которого надо постоянно «толкать». Однако эта гипотеза слабее, потому что для таких прозвищ чаще использовали форму Толкач или Толкун, а не Толкол.

Третья, более редкая возможность: основа восходит к личному имени Толк или Толко — сокращённой форме от полных имён вроде Толстислав или Толкослав, которые встречались в древненовгородских берестяных грамотах. Но такие имена были редкостью, и связь с ними для фамилии Толколенко остаётся гадательной.

Географически фамилия тяготеет к левобережной Украине и югу России. В документах XVIII–XIX веков Толколенко встречаются среди казаков Черниговской и Полтавской губерний, а также в Воронежской области. Это говорит о том, что предки носителя фамилии, скорее всего, были не крепостными, а свободными людьми — казаками или государственными крестьянами. Сословная принадлежность по одной фамилии не определяется, но украинский суффикс -енко в сочетании с прозвищной основой чаще всего указывает на простое, трудовое происхождение.

Таким образом, Толколенко — это типичная украинская фамилия-прозвище, образованная от занятия (толчение зерна) или, с меньшей вероятностью, от черты характера. Её носитель — потомок человека, которого в его окружении знали как Толкола.