Фамилия Толкуонва — один из тех редких случаев, когда русская фамилия образована не от слова, а от целой фразы, «переделанной» в фамилию. В основе лежит повелительное наклонение глагола «толковать» (в значении «понимать, разбираться») и местоимение «он» с частицей «ва». Буквально: «Толкуй он ва» — то есть «разбирайся он с вами» или «пойми его, вашего брата». Это так называемая «календарная» или «семантическая» фамилия, которая родилась из бытового восклицания, досады или шутки.

Подобные фамилии на -ва встречаются в северных и сибирских говорах, где часто «приклеивали» к основе частицу «ва» (сравните: фамилии Держива, Смотрива, Терпива). В случае Толкуонва конструкция усложнилась: к глагольной основе добавили местоимение «он». Такая модель — редкость даже для русского ономастикона. По сути, перед нами не фамилия в классическом понимании (по отцу или профессии), а застывшая фраза-прозвище, которую дали человеку с непростым, неуживчивым характером или тому, с кем было трудно договориться.

Вероятнее всего, первый носитель фамилии получил её в среде крестьян или посадских людей Русского Севера или Урала. Там, в условиях крепкой общины, меткие прозвища легко закреплялись за целыми родами. Фамилия не дворянская, не книжная — она «народная», возникшая спонтанно. Суффикса -ов/-ев или -ин в ней нет, что указывает на относительно позднюю фиксацию (XVII–XVIII века), когда фамилии уже записывали «как слышали», не переделывая в стандартную форму.

С точки зрения ударения, логично ставить его на последний слог: Толкуонва́. Встречаются варианты написания с одной «н» (Толкуова) или с заменой «ва» на «ов» (Толкуонов), но исходная форма сохранилась именно в таком виде — Толкуонва. Это одна из тех фамилий, которые лингвисты называют «говорящими»: она сразу выдаёт историю своего происхождения, не требуя сложных изысканий.