Фамилия Тололкнов — один из тех случаев, когда кажущаяся сложность скрывает довольно прозрачную историю. В основе лежит прозвище Толокно. Толокно — это мука из поджаренного овса, которую в старину ели, разводя водой или квасом, или же использовали для выпечки. Человек, получивший такое прозвище, мог быть толоконником — любителем этого кушанья, либо, что вероятнее, занимался его приготовлением или торговлей. В говорах «толокном» могли дразнить медлительного, вялого человека — по аналогии с густой, неспешной массой. Фамилия образована по типичной модели: прозвище Толокно плюс притяжательный суффикс -ов, дающий Толокнов. Однако вторая буква «л» и суффикс -к- указывают на более сложный путь.

Ключ к разгадке — в суффиксе -к-. В русских фамилиях он часто появляется при образовании от названий профессий или предметов через промежуточную форму: не просто «сын Толокна», а «сын Толоконника» — того, кто с толокном связан. То есть исходная форма — Толоконников, которая со временем могла упроститься. Но здесь мы видим характерное для некоторых регионов «оканье» или просторечное стяжение: Толоконников → Толоколников (с перестановкой и уподоблением звуков) → Тололкнов. Вторая «л» вместо «к» — результат ассимиляции, когда «кн» перешло в «лкн» под влиянием соседних звуков. Подобные переделки — не редкость в устной речи, где фамилии «перекраивались» для удобства произношения.

География фамилии подтверждает эту версию. Тололкновы — не частая, но устойчивая фамилия, встречающаяся в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Курской и Белгородской землях. Именно там исторически было сильно «оканье» и любовь к стяжённым формам. Встречается и вариант Толоколников, который является более ранним, нередуцированным звеном в этой цепочке. Таким образом, предки носителей фамилии Тололкнов с большой вероятностью были людьми, чья жизнь была связана с производством или продажей толокна — крестьянами, мельниками или торговцами на сельских рынках. Прозвище могло закрепиться и за тем, кто просто выделялся любовью к этому незатейливому, но сытному блюду.