Фамилия Томиловская — это классический пример фамилии, образованной от географического названия по модели с суффиксом -ск-. Такие фамилии чаще всего принадлежали дворянам, духовенству или выходцам из определенной местности, но в случае с Томиловскими есть и другая, более прозаичная версия.

В основе фамилии лежит прозвище или имя Томило. В древнерусском языке слово «томить» означало «мучить, истязать, изнурять». Томилой могли назвать беспокойного, надоедливого человека, либо, наоборот, того, кто сам много терпел. Это распространенное нецерковное имя встречается в документах XVI–XVII веков. От него образовались фамилии Томилов, Томилин, Томиловский. Суффикс -ск- в Томиловской указывает на то, что фамилия возникла от названия населенного пункта, например, деревни Томилово или Томиловка. Такие села есть в нескольких регионах России, особенно в центральных областях. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание «Томиловский» — то есть выходец из Томилова.

Окончание -ая типично для русских фамилий, отвечающих на вопрос «чей?» или «какой?» в женском роде, но в современном употреблении форма «Томиловская» закрепилась как неизменяемая. В дореволюционной России такие фамилии часто носили священники, которым давали фамилии по названию села, где служила церковь. Однако не исключено, что Томиловские — это потомки крестьян или однодворцев, взявших фамилию по месту жительства. Единого дворянского рода с такой фамилией не зафиксировано, что говорит о ее «народном» происхождении.

Таким образом, фамилия Томиловская прямо отсылает к конкретному месту или прозвищу предка. В любом случае, ее носитель может с большой вероятностью связать свою родословную с одной из русских деревень, где когда-то жил человек по имени или прозвищу Томило.