Фамилия Товкайло звучит необычно для русского уха, но её происхождение вполне прозрачно, если обратиться к украинскому и белорусскому языковому фону. Это типичный пример восточнославянской фамилии, образованной от прозвища, которое закрепилось за человеком из-за особенности поведения.

В основе фамилии лежит глагол «товкати» или «товкти», что в украинском и южнорусских говорах означает «толочь», «топтать», «бить», «колотить». Суффикс -айло (как в словах «гуляйло», «кривляйло») — один из продуктивных способов образования имён деятеля в украинском языке. Таким образом, Товкайло — это «тот, кто толчёт» или, в переносном смысле, «неуклюжий, тяжёлый на ногу человек», который как бы «утрамбовывает» землю при ходьбе. Встречается и более конкретное значение: в некоторых диалектах так называли рабочего, занятого дроблением руды или зерна на ручной мельнице — то есть прозвище могло быть профессиональным.

Географически фамилия Товкайло чаще всего встречается в центральных и западных областях Украины, а также на юге Беларуси. В России она редка и обычно указывает на корни из этих регионов. Интересно, что в старых писцовых книгах можно встретить и вариант с «а» на конце — Товкайла, что говорит о том, что имя могло склоняться по образцу слов мужского рода на -а. В современном употреблении фамилия, как правило, не склоняется, если принадлежит женщине, и склоняется, если мужчине.

Сравнивать Товкайло стоит с однокоренными фамилиями Товкач, Товстенко, Товкун. Все они вышли из одного гнезда — от глаголов, связанных с физическим воздействием, давлением или тяжестью. Никакого дворянского или крестьянского сословного ярлыка на этой фамилии нет: прозвища давали и казакам, и ремесленникам, и крестьянам. Главное, что она не переделывалась под стандартные русские суффиксы -ов или -ин, а сохранила свою оригинальную украинскую форму, что и делает её такой узнаваемой.