Фамилия Трендобашкин — редкая и нестандартная по своему строению. Она явно искусственного или прозвищного происхождения, и её разбор ставит перед этимологом несколько вопросов. Начнём с самого яркого элемента: основа «Трендобашк-» выглядит как сращение двух частей, что для русских фамилий нехарактерно. Обычно фамилии образуются от одного корня (Кузнецов, Иванов) или от сложного прозвища (Убийвовк, Подопригора), но здесь мы видим форму, похожую на «тренд» и «башка».

Первая часть, «тренд-», может восходить к диалектному или искажённому слову. В русских говорах «тренда» или «трендеть» означало «болтать, пустословить». В таком случае «тренда» — прозвище болтуна. Вторая часть, «башк-», — это просторечное «башка» (голова). Вместе «Трендобашка» могло быть прозвищем человека, у которого голова полна пустых разговоров, или, наоборот, того, кто «трещит» головой (например, от боли или от удара). Суффикс «-ин» стандартно указывает на принадлежность: «чей?» — Трендобашкин, то есть сын или потомок Трендобашки.

Менее вероятна, но возможна версия, что «тренд-» — это искажённое «транд-» от немецкого или голландского корня, связанного с торговлей или ремеслом (ср. немецкое «Trend» — направление, но в фамилиях такое почти не встречается). Однако в российской глубинке, особенно в северных и центральных губерниях, прозвища от глагола «трендеть» фиксировались. Сравните с фамилиями Тренёв, Тренёвский, Трендюков — все они связаны с болтовнёй или шумом.

Географически фамилия Трендобашкин почти не встречается. В современных базах данных она единична, что говорит о её локальном бытовании, вероятно, в одной деревне или волости. Носители могли быть крестьянами, получившими прозвище за характерную манеру говорить или за внешность («башка»). Модель образования с суффиксом «-ин» типична для северных и центральных областей России, где фамилии на «-ин» широко распространены.

Спорный момент — ударение. Если ударение падает на второй слог (Трендобáшкин), то основа читается как «трендобáшка», что усиливает версию с «болтуном». Если на третий (Трендоба́шкин), то акцент смещается на «башку», и прозвище могло означать «человек с большой или странной головой». В любом случае, это яркая, запоминающаяся фамилия, которая, скорее всего, возникла как шутливое или насмешливое прозвище в крестьянской среде.