Фамилия Тримайлов звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. В её основе лежит украинское прозвище Тримайло, которое образовано от глагола «тримати» — «цепляться, хвататься, ловить, держать, стискивать». В переносном смысле это слово означало «быть опорой, поддержкой кому-либо, заботиться о ком-то». Такая модель словообразования с суффиксом -айло характерна для украинских и южнорусских говоров: она даёт яркую, образную характеристику человеку по его поведению.

Скорее всего, прозвище Тримайло получил человек очень изворотливый и хваткий, не упускающий своей выгоды. Но у медали есть и обратная сторона: так могли назвать и слишком навязчивого, надоедливого собеседника, который буквально «цепляется» к окружающим. Оба значения перекликаются с глаголом «триматися» — «держаться». В одном случае это хватка дельца, в другом — настойчивость, граничащая с назойливостью.

Потомок человека с таким прозвищем со временем получил фамилию Тримайлов. Привычный для русской ономастики суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Тримайла». Интересно, что фамилия сохранила исходную украинскую основу без адаптации, что говорит о её относительно позднем оформлении — когда фамилии уже фиксировались документально, а прозвище ещё помнили в семье. Если сравнивать с однокоренными русскими фамилиями вроде Державина (от «держать»), то Тримайлов выделяется именно диалектной, украинской огласовкой корня.