Фамилия Тримайлов образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Тримайлов восходит к прозвищу Тримайло, которое образовано от украинского глагола «тримати» - «цепляться, хвататься, ловить, держать, стискивать», а в переносном значении «быть опорой, поддержкой кому-либо, заботиться о ком-то». Вероятно, прозвище Тримайло получил очень изворотливый и хваткий человек, не упускающий своей выгоды, либо слишком навязчивый, надоедливый собеседник. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Тримайло, со временем получил фамилию Тримайлов. О точном месте и времени возникновения фамилии Тримайлов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Тримайлов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.