Фамилия Трофимовская образована от церковного мужского личного имени Трофим, которое в переводе с древнегреческого означает «кормилец». Покровителем имени считался священномученик Трофим, один из спутников апостола Павла во время третьего апостольского путешествия, не оставлявший его в трудностях. Потомок человека по имени Трофим со временем получал фамилию Трофимовская.

С точки зрения словообразовательной модели перед нами притяжательное прилагательное с суффиксом -ск-, которое отвечает на вопрос «чей?». Такая модель типична для фамилий, которые формировались в среде духовенства и дворянства. В крестьянской среде чаще использовали простые формы вроде Трофимов или Трофимкин, а вот форма на -ский изначально указывала на принадлежность к роду, владевшему землей, или на происхождение из определенной местности — села или погоста, носившего имя Трофим.

Здесь стоит сделать важную оговорку. В отличие от большинства русских фамилий, которые застыли в мужском роде (Трофимов, Трофимовский), форма Трофимовская — женская. Это значит, что перед нами либо фамилия, закрепившаяся за женщиной и перешедшая к потомкам по женской линии, либо исходная форма, которая в документах и ревизских сказках писалась с родовым окончанием. В некоторых регионах, особенно на севере и в Сибири, фамилии в женском роде бытовали как самостоятельные, без парной мужской формы.

Есть и другая версия, связанная с географией. Фамилия могла возникнуть от названия деревни Трофимово или Трофимовская — такие топонимы встречаются по всей России, от Вологодчины до Урала. В этом случае прозвище «Трофимовский» получал человек, переехавший из этого села в другое место, а его потомки уже носили фамилию по месту выхода предка.

В церковной среде фамилии на -ский часто давали выпускникам семинарий по названию храма или праздника, но в данном случае основа связана не с церковным праздником, а с личным именем. Поэтому правдоподобнее выглядит версия о происхождении от имени собственного или от названия поселения, а не от искусственного семинарского прозвища.