Фамилия Трофимская — одна из тех, что образована не напрямую от имени, а через притяжательное прилагательное на -ск-. Это сразу указывает на её вероятное происхождение: такие фамилии чаще всего получали дворяне, духовенство или выходцы из сёл и местечек, где было принято называть человека по названию его владения или месту службы. В основе лежит мужское имя Трофим (от греческого «кормилец», «питомец»). Если бы фамилия возникла в крестьянской среде центральной России, она звучала бы как Трофимов или Трофимкин. Суффикс -ск- — признак того, что перед нами либо фамилия польского или украинско-белорусского образца, либо фамилия русского духовного сословия.

Самая вероятная версия — семинарская. В XVIII–XIX веках в духовных училищах и семинариях ученикам часто меняли фамилии на более благозвучные, «учёные» или церковные. Отчество Трофимович могли переделать в фамилию Трофимский, а её женская форма — Трофимская — сохранилась как родовое прозвание для женщин или как фамилия, передаваемая по женской линии (например, если носительница была вдовой священника). В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ский в духовенстве были массовым явлением: вспомним Богоявленский, Успенский, Троицкий. Трофимская стоит в этом ряду как «принадлежащая Трофиму» или «относящаяся к Трофиму» — возможно, по имени основателя храма или святого покровителя.

Вторая, менее распространённая, но возможная версия — географическая. Если существовал населённый пункт Трофимово, Трофимск или Трофимская слобода, то выходец оттуда мог получить фамилию Трофимский (а женщина — Трофимская). Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, где суффикс -ск- в фамилиях особенно типичен. Например, в исторических документах упоминаются деревни Трофимовка в Черниговской губернии и Трофимовичи на Волыни. Если предки носительницы фамилии происходили из этих мест, фамилия могла закрепиться за семьёй как указание на «родом из Трофимского».

С точки зрения словообразования фамилия проста: корень Трофим- (греческое имя, означающее «кормилец», «воспитанник»), суффикс -ск- (принадлежность), окончание -ая (женский род). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Трофи́мская. Это не самая частая фамилия, и её носительницы могут слышать вопрос: «А почему не Трофимова?» Ответ кроется в сословной истории: скорее всего, предки были либо из духовенства, либо из шляхты или мещан западных губерний, где фамилии на -ский были нормой. Никакой другой, более экзотической версии (например, от прозвища Трофимка или от названия ремесла) у этой фамилии нет — она целиком и полностью «именная», с чёткой социальной привязкой.