Фамилия Трофимовский — яркий пример «географической» модели образования русских фамилий, где суффикс -ский указывает на связь с местностью. В отличие от самых распространённых фамилий на -ов и -ин, которые в большинстве своём происходят от прямого отчества (чей сын?), фамилии на -ский часто носили дворяне, духовенство или выходцы из определённых сёл и городов. Трофимовский буквально означает «тот, кто родом из Трофимово» или «принадлежащий к селу/деревне Трофимово».

Основа фамилии — каноническое мужское имя Трофим (от греческого trophimos — «питомец», «воспитанник»). Это имя было широко распространено в среде крестьянства и духовенства. От него образовались десятки фамилий: Трофимов, Трофимкин, Трофименко, Трофимчук. Однако форма Трофимовский стоит особняком. Она не могла возникнуть как простое отчество — для этого использовали бы суффикс -ов. Скорее всего, фамилию дали по названию населённого пункта, который, в свою очередь, получил имя от своего владельца или основателя по имени Трофим.

Таких деревень Трофимово в России десятки — от Вологодчины до Сибири. Владельцем одного из таких селений мог быть помещик Трофим, а его крестьяне, переселившиеся в другое место или приписанные к церковному приходу, получали прозвание «трофимовские». Со временем оно закрепилось за целым родом.

Вторая, более редкая, версия связывает фамилию со средой духовенства. В семинариях ученикам часто давали «искусственные» фамилии, образованные от имён святых. Святой Трофим (один из 40 севастийских мучеников) мог стать патроном для будущего священника. В этом случае фамилию Трофимовский могли присвоить выпускнику семинарии, чтобы подчеркнуть его «книжное», а не крестьянское происхождение. Однако в пользу именно топонимической версии говорит то, что фамилия не слишком редка и встречается в разных регионах, а не только в духовных списках.

Интересно, что фамилия Трофимовский — сравнительно поздняя (XVII–XVIII века) и почти не встречается в документах Смутного времени, что косвенно подтверждает её «географический» характер: она фиксировала уже не просто сына Трофима, а человека, связанного с конкретным местом.