Фамилия Трофимский — одна из тех, что выдают в своем носителе потомка человека из духовного сословия или, реже, выходца из польской шляхты. Ключ к пониманию лежит в суффиксе «-ский», который в XVII–XIX веках был главным маркером семинарских фамилий. Семинаристам, поступавшим в училища, часто меняли бытовые фамилии на более благозвучные, «дворянские» по форме, образованные от церковных имен. Так и появился Трофимский — от крестильного имени Трофим (греч. trophimos — «питомец», «кормилец», «воспитанник»).

Модель образования проста: к основе имени Трофим добавили типичный притяжательный суффикс «-ск-», который изначально указывал на принадлежность к местности или роду, а в семинарской среде — просто на «книжное» происхождение фамилии. Буквально Трофимский — «сын Трофима», но с налётом искусственной облагороженности. В народной же среде, вне духовных училищ, от того же имени чаще образовывали фамилии через простые суффиксы: Трофимов, Трофимкин, Трофимычев.

Географически фамилия рассредоточена широко, но с заметным тяготением к западным и центральным губерниям Российской империи — от Смоленщины до Вологды. Встречается и у потомков польской шляхты, где фамилии на «-ский» были родовыми, а не семинарскими. В таком случае Трофимский мог произойти от названия имения или местечка, владельцем которого был некий Трофим (например, Трофимово или Трофимск), но эта версия менее распространена для данной фамилии — слишком очевидна её связь с личным именем, а не с топонимом.

Среди носителей фамилии выделяется фигура врача и общественного деятеля Адама Трофимского (XIX век), но в целом фамилия не стала громкой. Ценность её — в чётком указании на социальный лифт: предок, носивший её, скорее всего, первым в роду получил систематическое образование, пусть и в духовной семинарии, и сменил крестьянское или мещанское «Трофимов» на более статусное «Трофимский».