Фамилия Трохлебов — редкая и внешне прозрачная, но при ближайшем рассмотрении неоднозначная. На первый взгляд в ней слышится «трох» — возможно, искажённое «трое» или «трохать» (трогать). Однако этимологи склоняются к другой версии: в основе лежит не числительное, а прозвище Трохлеб, которое в свою очередь восходит к диалектному глаголу «трошить» — крошить, мельчить, толочь. В южнорусских и украинских говорах «трохлебом» могли называть того, кто крошит хлеб: либо нищего, который собирает крошки, либо, наоборот, запасливого хозяина, который сушит сухари. Версия с «трое хлебов» менее вероятна: для числительного «три» в русских говорах устойчивее форма «трёх-» (Трёхлебов), а «трох-» — скорее звукоподражательный или глагольный элемент.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: прозвище Трохлеб + патронимический суффикс -ов, то есть «сын Трохлеба». Суффикс -ов указывает на то, что фамилия закрепилась в среде, где преобладала формула «чей?» — в великорусских землях. Если бы фамилия формировалась в украинской среде, мы бы увидели вариант Трохлебенко или Трохлебчук; в белорусской — Трохлебаў. Таким образом, Трохлебовы — это, скорее всего, потомки выходцев из южнорусских областей (Курская, Воронежская, Ростовская губернии), где «трошить» было в ходу.

Стоит отметить, что фамилия не зафиксирована в массовых боярских или дворянских родословных. Она относится к числу «народных» прозвищных фамилий, которые возникали в крестьянской и мещанской среде в XVII–XIX веках. В переписных книгах и ревизских сказках Трохлебовы встречаются спорадически, чаще всего в однодворческих селениях — там, где жили потомки служилых людей по прибору, не получившие дворянства. Фамилия не претерпела заметных искажений при записи: её написание устойчиво, что говорит о поздней фиксации (XIX век), когда грамотность уже была относительно распространена.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Трохлебов стоит в одном ряду с Трошиным (от «трошить»), Крошиным и Крохалевым. Все они описывают одно и то же действие — измельчение, но Трохлебов выделяется тем, что конкретизирует объект: не просто «крошить», а именно хлеб. Это делает прозвище более бытовым и узким. В современных справочниках фамилия нечастотна, что объяснимо: исходное прозвище было локальным и не переросло в массовую модель.