Фамилия Трошенькин — один из тех случаев, когда исходное имя читается не сразу из-за редкого суффикса. В основе лежит имя Троша, которое в русской народной традиции было уменьшительной формой сразу от двух крестильных имён: Трофим (греч. «кормилец») и Трофим (в народном произношении — Трохвим). Второй вариант — от имени Трофим через цепочку Трофим → Троша → Трошенька, где -еньк- — ласкательный суффикс, а -ин — притяжательный («чей?»). Таким образом, Трошенькин буквально означает «сын Трошеньки», то есть потомок человека, которого ласково звали Трошенькой.

Обратите внимание на словообразовательную модель: фамилия образована не от стандартной формы Трошин (от Троша напрямую), а от уменьшительно-ласкательного варианта Трошенька. Это встречается реже: обычно фамилии на -ин образуются от имён, оканчивающихся на -а/-я (Троша — Трошин), но если исходное имя уже содержало суффикс -еньк-, то к нему прибавляли -ин. В результате получилась фамилия с двойным уменьшительным суффиксом, что говорит о тёплом, домашнем прозвище родоначальника.

Географически фамилия Трошенькин привязана к центральным и северным областям России, где были распространены формы на -енька. В южных говорах скорее встретили бы Трошенко или Трошко. По сословной принадлежности носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами — в дворянской среде такие «домашние» фамилии с ласкательными суффиксами почти не встречались.

В дореволюционных метрических книгах фамилия могла писаться через «е» (Трошенькин) или через «ё» (Трошенькинъ), но в современном написании закрепился вариант с «е». Встречаются и единичные случаи написания Трошенкин — без смягчающего знака, что, вероятно, результат ошибки переписчика. Путать с фамилией Трошенков не стоит: у той другое происхождение (от Трошенко — украинский вариант).

Спорных версий здесь немного. Иногда Трошенькиным пытаются приписать корень «трош» (от слова «трощить» — дробить, ломать), но это натяжка: прозвище Троша в документах XVI–XVII веков фиксируется именно как уменьшительное от Трофим, а не от глагола.