Фамилия Трупилова — женская форма от Трупилов, и её разговорная, почти просторечная основа сразу бросается в глаза. В отличие от множества фамилий, образованных от церковных имён (Иванов, Петров) или от названий профессий (Кузнецов, Мельников), здесь в корне лежит слово, которое в современном языке звучит резко и даже устрашающе. Однако не стоит спешить с выводами: в русских говорах и в старом быту у слова «труп» были и другие, менее мрачные значения.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию не с мёртвым телом, а с прозвищем Трупило. В северных и сибирских говорах «трупом» или «трупиком» называли улей, колоду для пчёл, а также дупло, где селится рой. Прозвище Трупило могли дать бортнику, пасечнику или человеку, который делал ульи из долблёной древесины. Суффикс -ило в русских прозвищах часто указывал на орудие или на деятеля с оттенком просторечия (ср. «молотило», «точило», а в фамилиях — Кропило, Дубило). Таким образом, Трупилов — это сын человека, который промышлял пчёлами или изготавливал «трупы»-ульи.

Возможна и вторая, менее распространённая версия — от прозвища Трупа, которое в некоторых говорах означало «вялый, медлительный человек». В этом случае фамилия образована по типичной модели: прозвище на -а (Трупа) плюс суффикс принадлежности -лов, что даёт форму Трупилов (через чередование а/и в основе). Однако эта гипотеза слабее, так как прозвища от «трупа» в значении «лентяй» встречаются редко и не имеют широкой диалектной поддержки.

Географически фамилия тяготеет к северо-востоку России. В переписях и метрических книгах XIX века Трупиловы фиксируются в Вологодской, Архангельской и Вятской губерниях — как раз в тех краях, где было развито бортевое пчеловодство и где слово «труп» в значении «улей» было в ходу. Это косвенно подтверждает первую, «пчелиную» версию. В центральных и южных областях фамилия встречается заметно реже.

Словообразовательная модель проста: основа Трупил- (от прозвища Трупило) плюс патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность: «чей?» — Трупилов. Женская форма Трупилова, соответственно, означает «жена или дочь Трупилова». Фамилия редкая, недворянская, скорее всего крестьянская или мещанская, и её носители в большинстве своём происходят из среды сельских ремесленников или промысловиков.