Фамилия Цыпилева — женская форма фамилии Цыпилев, и её разбор стоит начать с мужского варианта, так как именно он хранит ключ к происхождению. Словообразовательная модель здесь редкая и неочевидная: в основе лежит корень, который в современном русском языке почти не встречается, но был хорошо знаком нашим предкам.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным или профессиональным прозвищем «Цыпиль» или «Цыпиля». В русских говорах «цыпать» означало «цыкать», «прикрикивать», а также «щипать» (ср. «цыпки» — цыплята или трещины на коже от холода). Однако более конкретное значение даёт слово «цыпилка» — так в некоторых областях называли деревянную палочку, заострённый колышек или даже деталь ткацкого станка. Таким образом, прозвище Цыпиль мог получить либо человек с резким, «цыкающим» голосом, либо мастер, работавший с мелкими деревянными деталями (например, бондарь или плотник, делавший затычки и клинья). В пользу ремесленной версии говорит и суффикс -ев: он типичен для фамилий, образованных от прозвищ, а не от крестильных имён.

Суффикс -ев (а не -ов) указывает на то, что исходное слово оканчивалось на мягкий согласный или -й: Цыпиль → Цыпилев. Это нормальная модель для русских фамилий, хотя и менее распространённая, чем фамилии на -ов. Интересно, что в некоторых говорах могла существовать и форма Цыпилёв (с ударением на последний слог), но закрепился именно вариант с ударением на первый слог — Цы́пилев.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение: скорее всего, родоначальник Цыпилевых жил в конкретной деревне или слободе, где его прозвище было понятно всем соседям. Выходит, что предок современной носительницы фамилии был либо говорливым и резким человеком, либо умельцем, чья работа требовала точности и мелкой ручной обработки дерева.