Фамилия Цыпалева — женская форма, мужская — Цыпалев. Основа фамилии прозрачна на слух, но неочевидна по смыслу. В её основе лежит прозвище Цыпала или Цыпаль, а то, что оно значило, зависит от местности, где фамилия возникла.

Самый прямой путь — от диалектного глагола «цыпать», то есть «царапать», «щипать», «хватать». В южнорусских и украинских говорах «цыпать» означало также «брать взаймы» или «выпрашивать». Прозвище Цыпала могли дать человеку с цепкими пальцами, склонному к мелкому воровству или, наоборот, тому, кто постоянно клянчил. Однако есть и менее очевидная версия: в некоторых областях «цыпа» — это курица, цыплёнок. Тогда Цыпала — ласковое или ироничное прозвище человека маленького роста, суетливого или с характерным голосом.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ на твёрдый согласный: Цыпал → Цыпалев. Если бы прозвище звучало как Цыпала, то фамилия могла бы быть Цыпалин, но в данном случае мы видим именно форму с -ев, что говорит о том, что основа скорее всего мужского рода (Цыпаль) либо прозвище склонялось по типу существительных второго склонения.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, особенно к Тамбовской, Воронежской и Ростовской областям. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного прозвища в конкретном селе или волости. В сословном плане носители фамилии, судя по архивным записям XIX века, были государственными крестьянами и однодворцами — то есть людьми, которые несли службу на южных границах, но не были крепостными.

Ударение в фамилии — на первый слог: Цы́палева. Это тоже характерная примета: в фамилиях от прозвищ с уменьшительными или диалектными суффиклами ударение часто остаётся на корне, а не переходит на окончание.